Windows Live เปิดตัวครั้งแรกเมื่อวันที่ 1 พฤศจิกายน 2005 โดยในตอนนั้นทาง Microsoft ได้ให้คำนิยามว่าเป็น กลุ่มของบริการอินเทอร์เน็ตส่วนบุคคลที่ออกแบบมาเพื่อรวมบริการต่างๆให้เป็นหนึ่งเดียว แต่ล่าสุดทาง Microsoft เตรียมจะปรับเปลี่ยน Windows Live ใหม่หมด Windows Live ID ที่เราเอาไว้ใช้เข้าสู่บริการของ Windows Live อย่างเช่น MSN, Hotmail ก็จะเปลี่ยนไปใช้ชื่อ Microsoft account แทน ส่วนบริการอื่นๆจะมีการจัดหมวดหมู่และปรับเปลี่ยนชื่อใหม่ตามตารางข้างล่างนี้

บริการ

Windows 8

Windows Phone

Web/HTML 5

(live.com)

API (dev.
live.com)

เวอร์ชั่นก่อน

Account

Microsoft account

Microsoft account

Account.live.com

OAUTH

Windows Live ID, Passport

Storage/
Docs

SkyDrive app, SkyDrive Desktop

SkyDrive app, Office app

SkyDrive.com

REST, JSON

FolderShare, Live Mesh, Windows Live Mesh

Email

Mail app

Mail app

Hotmail.com

EAS

Windows Live Mail, Outlook Express

Calendar

Calendar app

Calendar app

Calendar.live.com

EAS, REST

Windows Live Mail, Windows Calendar

Contacts

People app

People app

People.live.com

EAS, REST

Windows Contacts

Messaging

Messaging app

Messaging app

Integrated in Hotmail and SkyDrive

XMPP

MSN Messenger

Photos/ Videos

Photos app, Photo Gallery, Movie Maker

Photos app, Camera Roll

Photos.live.com

REST, JSON (via SkyDrive)

Windows Live Photo Gallery, Windows Live Movie Maker


ในส่วนของ Microsoft account หรือชื่อเดิม Windows Live ID จะเริ่มเข้ามามีบทบาทในการใช้งานมากขึ้น เนื่องจากจะเป็นส่วนสำคัญเอาไว้ใช้ล็อกอินเข้าใช้งานระบบปฏิบัติการ Windows 8 เราสามารถถือเพียงแค่ account เดียวแต่เข้าใช้บริการอื่นๆของ Microsoft ได้ด้วยอย่างเช่น Xbox LIVE, Zune และ Windows Store (สำหรับโหลดแอพ) ส่วนถ้าใครยังไม่มีก็สามารถสมัครเพื่อเริ่มต้นใช้งานโดยใช้อีเมลล์ของที่ไหนมาสมัครก็ได้

และเมื่อเราเริ่มเข้าใช้งานอุปกรณ์ ระบบจะทำการดึงข้อมูลใน Microsoft account ของเราออกมาจากบริการ Cloud ทั้งหลายไม่ว่าจะเป็นบริการเก็บรายชื่อ (Windows Contacts), ปฏิทิน (Windows Calendar), อีเมลล์ (Windows Live Mail), instant messaging (MSN Messenger) รวมถึงไฟล์ที่เก็บไว้บน Cloud ด้วย (Windows Live Mesh) ซึ่ง Microsoft เรียกบริการเหล่านี้ว่าเป็น cloud services เราสามารถเข้าถึงบริการผ่านทาง web browser ได้โดยข้อมูลจะเชื่อมต่อถึงกันหมด ตัวอย่างเช่น เมื่อเราเพิ่มรายชื่อเพื่อนเข้าไปในแอพ People จากแท็บเล็ต Windows 8 รายชื่อเพื่อนที่เพิ่มเข้ามานั้นก็จะแสดงบน Windows Phone, Hotmail, Messenger, SkyDrive ของเราด้วย นอกจากนี้ระบบยังสามารถดึงข้อมูลต่างๆจาก Facebook, Twitter, LinkedIn มาเก็บไว้ใน Microsoft account ได้เช่นเดียวกัน

สำหรับ Windows 8 นั้น บริการต่างๆใน Windows Live จะถูกเปลี่ยนให้เป็นแอพแบบ Metro ทั้งหมด
  • Windows Live Mail, Outlook Express -> Mail
  • Windows Live Mail, Windows Calendar - >Calendar
  • Windows Contaces -> People
  • Windows Live Photo Gallery, Windows Live Movie Maker -> Photos/Videos
  • MSN Messenger -> Messaging 
  • FolderShare, Live Mesh, Windows Live Mesh -> SkyDrive
  • family safety จะเป็นฟีเจอร์นึงใน Windows accounts เลย ไม่ได้แยกออกมาเป็นแอพ
ส่วน Windows 7 ก็จะมีแอพแบบ Desktop ให้ใช้แทนได้แก่ Photo Gallery, Movie Maker, Mail, Messenger, Family Safety และ SkyDrive ซึ่งการปรับเปลี่ยนในครั้งนี้ได้เริ่มใช้งานแล้วใน Windows 8 Consumer Preview, Windows Phone และเว็บ Hotmail กับ SkyDrive